Depois que uma feiticeira transporta o cavaleiro medieval Sir Cole (Josh Whitehouse) para a época atual em Ohio, durante as festas de fim de ano, ele faz amizade com Brooke (Vanessa Hudgens), uma professora de ciências inteligente e gentil que está desiludida pelo amor. Brooke ajuda Sir Cole a navegar no mundo moderno e tenta ajudá-lo a descobrir como cumprir sua misteriosa e verdadeira missão - o único ato que o levará de volta para casa. Mas, à medida que ele e Brooke se aproximam, Sir Cole começa a se perguntar se realmente quer voltar à sua antiga vida.