O advogado David Kleinfeld (Sean Penn) tira o gângster Carlito 'Charlie' Brigante (Al Pacino) da cadeia usando uma brecha na lei. De volta às ruas, Carlito sabe que gastou sua sorte e quer andar na linha pela primeira vez na vida. Seus planos mudam quando o advogado reaparece oferecendo uma proposta que lhe permitirá recomeçar do zero ao lado da namorada nas Bahamas.